از ۱۳۶۸ که خامنه‌ای رهبر جمهوری اسلامی شد تا کنون، هشت انتخابات ریاست جمهوری در آمریکا برگزار شده است. او با استناد به «رمان»هایی که خوانده، منتقد سرکوب گروه‌های چپ در آمریکا بود، و روسای جمهور دموکرات و جمهوری‌خواه آمریکا را «بیهوش و حواس» و «دلقک» می‌نامید.
اولین انتخابات ریاست جمهوری ایالات متحده در دوران رهبری خامنه‌ای سه‌شنبه، ۱۲ آبان ۱۳۷۱ انجام شد که خامنه‌ای درباره آن صحبت خاصی نکرد.
دومین انتخابات ریاست جمهوری آمریکا در دوره خامنه‌ای، سه‌شنبه، ۱۵ آبان ۱۳۷۵ انجام شد، خامنه‌ای در زمان رقابت‌های انتخاباتی در این دوره که بین بیل کلینتون از حزب دموکرات و باب دول از حزب جمهوری‌خواه بود، یک دیدار با مدیران و مسئولان رسانه‌های کشور برگزار کرد.
در این دیدار، خامنه‌ای بیشتر به نقد دموکراسی آمریکایی پرداخت و با اشاره به نویسنده چپ مورد علاقه‌اش «هوارد فاست» به تحلیل انتخابات آمریکا هم پرداخت.
او در این دیدار با اشاره به نوشته‌های فاست، ضمن انتقاد از سرکوب گروه‌های چپ، سوسیالیست و کمونیست در آمریکا، که احتمالا ناظر به خواندن رمان مهاجران فاست باشد، گفت: «چند رمان او به فارسی هم ترجمه شده و بنده دیده‌ام - بخوانید و ببینید درباره چپ‌ها چه مطالب تکان‌دهنده‌ای آورده‌اند!»
خامنه‌ای در همین دیدار، حضار را به خواندن رمان «خوشه‌های خشم» نوشته «جان اشتاین بک» تشویق کرد و گفت: «بخوانید و بدانید که مرکزِ به اصطلاح دموکراسی و قبله کسانی که صاحب چنین قلم‌های بد و زشتی در ایرانند، حتی حاضر نبودند چپ‌ها را تحمل کنند، چون معتقد بودند، مارکسیسم، نظام سرمایه داری آمریکا را زیر سوال می‌برد.»
یک ماه بعد از انتخابات آمریکا، ۱۵ آذرماه ۱۳۷۵ خامنه‌ای در دیداری با دانشجویان باز به تحلیل رویه انتخابات آمریکا به استناد رمان پرداخت و گفت: «در زمینه مسائل انتخاباتی، من کتابی را از نویسنده نسبتا معروف چپ آمریکایی، هوارد فاست خواندم. او کتاب‌های متعددی دارد. البته رمان نویس است، اما طی یک داستان واقعی، انتخابات را کاملا خوب تشریح کرده است.»
انتخابات بعدی آمریکا در دوره رهبری خامنه‌ای، ۱۷ آبان سال ۱۳۷۹ برگزار شد و در آن جورج بوش پسر، از حزب جمهوری‌خواه برگزیده شد.
تغییر تاکتیک خامنه‌ای؛ «اسم نویسنده‌ها را نمی‌گویم»
اردیبهشت ۱۳۷۹، در حالی که آمریکا سرگرم رقابت‌های انتخاباتی بود، خامنه‌ای در تهران دوباره به رمان‌هایی که خوانده بود ارجاع داد و گفت: «من از قول فلان نویسنده مسلمانِ متعصب نقل نمی‌کنم، از قول خود غربی‌ها نقل می‌کنم. من مایل نیستم که از نویسندگان و کتاب‌های‌شان اسم بیاورم؛ اما خود نویسندگان امریکایی تشریح می‌کنند و می‌نویسند که انتخابات شهرداری‌ها، انتخابات نمایندگی مجلس و انتخابات ریاست جمهوری، با چه سازو کاری انجام می‌گیرد. اگر کسی نگاه کند، خواهد دید که در آنجا، آرا مردم تقریبا هیچ نقشی ندارد»
در تیرماه، خامنه‌ای در دیدار با «کارگزاران نظام» دوباره به موضوع انتخابات در آمریکا اشاره کرد و گفت به محمد خاتمی هم گفته است که «در دمکراسی‌های غربی عده‌ای پای صندوق‌های رای می‌آیند و رای می‌دهند. مثلا حزب گفته به آقای زیدبن‌عمرو رای بده، او هم ورقه را که انداخت، کار تمام می‌شود!» او در ادامه خاطر نشان کرد: « در این‌جا(جمهوری اسلامی) مردم به مسئولان عشق می‌ورزند و رابطه‌شان، رابطه عاطفی است؛ نه فقط رابطه رای دادن.»
شهریور ۱۳۷۹، خامنه‌ای که با دانشجویان بسیجی دیداری داشت، دوباره برای تحلیل انتخابات در آمریکا، به کتاب‌هایی که خوانده ارجاع داد و گفت: «این کتاب‌هایی را که خود امریکایی‌ها در زمینه نقش رسانه‌ها و در زمینه کیفیت انتخابات، در لباس‌های گوناگون و شکل‌های گوناگون نوشته‌اند، بخوانید تا ببینید انتخابات شهرداری‌ها چگونه است؛ انتخابات فرمانداری‌ها چگونه است؛ بعد انتخابات رییس جمهور و نمایندگان کنگره چگونه است. نقش سرمایه و پول، نقش اول است؛ مردم هم وجه‌المصالحه‌اند؛ دمکراسی‌ای به آن معنا وجود ندارد.»
آذرماه ۱۳۷۹، خامنه‌ای با انتقاد از «عده‌ای» که از سخنان او درباره انتخابات و دموکراسی در آمریکا «لجش‌شان» گرفته، گفت: «این حرف، حرف ما نیست؛ تعصب‌آمیز هم نیست؛ ناشی از ناآگاهی هم نیست؛ متکی به نظرات و حرف‌ها و دقت‌ها و مثال آوردن‌های برجستگان ادبیات غربی است. آن‌ها خودشان این را می‌گویند. بله، در تبلیغات عمومی اعتراف نمی‌کنند. آنجا می‌گویند آرا مردم وجود دارد … اما واقعیت قضیه این نیست. خودشان هم در سطوح و مراحلی به این معنا اعتراف می‌کنند؛ در نوشته‌هایشان هم هست.»
انتقاد خامنه‌ای از فقدان دموکراسی واقعی در آمریکا
انتخابات بعدی آمریکا همزمان با دوران رهبری خامنه‌ای، ۱۲ آبان ۱۳۸۴ برگزار شد. رقابت بین جان کری و جورج بوش پسر بود. در این دور خامنه‌ای واکنش چندانی نداشت.
او آبان ۱۳۸۳، حدود یک‌سال قبل از این انتخابات در دیدار با اعضای هیات دولت، با مقایسه دموکراسی آمریکا و دوران رضا شاه پهلوی، دموکراسی در آمریکا را نوع به روز شده استبداد خواند و گفت: «یک شکل هم روش مدرن است؛ یعنی روش حکومت‌های به ظاهر دموکرات که باطن استبدادی دارند. امروز زمام این حکومت‌ها به دست کمپانی های اقتصادی است. اینها طراح سیاست‌ها هستند. ….نماینده مجلس را اینها می‌فرستند، رییس‌جمهور را اینها روی کار می‌آورند.»
سه شنبه ۱۴ آبان ۱۳۸۷، باراک اوباما از حزب دموکرات در رقابت با جان مک‌کین از حزب جمهوری‌خواه توانست پیروز انتخابات ریاست جمهوری شود.
ریاست جمهوری او آغاز نزدیک شدن غیررسمی آمریکا و جمهوری اسلامی به شمار می‌رود. در این دور خامنه‌ای اشاره مستقیم و خاصی به انتخابات آمریکا نداشت، اما در دور دوم که ۱۶ آبان ۱۳۹۱ برگزار شد، خامنه‌ای مفصلا به انتخابات آمریکا پرداخت.
از نژادپرست خواندن آمریکایی‌ها تا جنبش وال‌استریت
او در سخنرانی نوروز ۱۳۹۱ خود در مشهد، با اشاره به انتخابات اوباما در دور اول (سال ۲۰۰۸) گفت: «رییس‌جمهور کنونی آمریکا با شعار تغییر سر کار آمد. تغییر یعنی چه؟ یعنی وضعیتی داریم که بسیار بد است، من می‌خواهم آن وضعیت را تغییر بدهم. او با این شعار آمد توی میدان، مردم هم به خاطر شعار تغییر، به او رای دادند.»
رهبر جمهوری اسلامی با «نژادپرست» خواندن رای دهندگان آمریکایی ادامه داد: «مردم نژادپرست حاضر نبودند به یک فردی که از نژاد سیاه است، رای بدهند؛ اما رای دادند، به امید تغییر.»
او در ادامه با اشاره به اعتراضات گروه‌های ضد سرمایه‌داری در سال‌های ۲۰۱۱ و ۲۰۱۲ در آمریکا تحت عنوان «جنبش تسخیر وال‌استریت» یا «جنبش ۹۹ درصدی»، گفت: «جنبش تسخیر وال‌استریت در خود شهرهای آمریکا به راه افتاده است. این وضعیت، وضعیت خوبی است؟ این حسابِ دو دو تا چهارتاست؛ این حسابِ پیچیده‌ای نیست. تغییر را مردم آمریکا قبول کردند؛ یعنی وضعیت کنونی بد است؛ آن وضعیت بد هم تا حالا تغییر پیدا نکرده است. بنابراین آمریکا گرفتار است.»
۱۹ مهر ۱۳۹۱، کمتر از یک ماه پیش از انتخابات آبان ۱۳۹۱ آمریکا هم، خامنه‌ای در دیدار با مردم بجنورد، باز به موضوع انتخابات آمریکا پرداخت و گفت: «الان یکی از مسائلی که در انتخابات ریاست جمهوری آمریکا در درجه‌ی اول مطرح است، مشکلات اقتصادی است؛ مردم بیچاره‌اند، گرفتارند، طبقات ضعیف در آنجا دارند پامال میشوند. این جنبش ۹۹ درصدی که گفته شد، یک واقعیت است؛ البته سرکوب می‌کنند.»
خامنه‌ای یک هفته قبل از انتخابات آن سال، در دیدار با دانش‌آموزان هم که دهم آبان برگزار شد، دوباره به انتخابات آمریکا پرداخت و گفت: «این ننگ نیست برای یک دولت که نامزدهای ریاست جمهوری‌اش در مبارزات و مباحثات انتخاباتی جوری حرف بزنند که دل صهیونیستها را شاد کنند؛ نوکری و اطاعت خودشان از آن‌ها را اثبات کنند؟… هر کدام سعی می‌کنند نسبت به جامعه یهود فلسطینی و جامعه صهیونیستها و سرمایه‌دارهای اسرائیلی بیشتر اظهار اطاعت کنند، برای خاطر این است که اسیر آنهایند.»
خامنه‌ای: دموکرات و جمهوری‌خواه برای ما فرقی ندارد
۱۸ آبان ۱۳۹۵، انتخابات آمریکا که در آن دونالد ترامپ و هیلاری کلینتون رقابت می‌کردند برگزار شد.
خامنه‌ای در سخنرانی شروع سال ۱۳۹۵ خود در مشهد، به موضوع انتخابات آمریکا اشاره کرد و گفت: «انتخابات ریاست جمهوری آمریکا هم چند ماه دیگر -هفت هشت ماه دیگر- شروع خواهد شد و تا نه ماه دیگر این دولت فعلی آمریکا عوض خواهد شد و هیچ تضمینی وجود ندارد که این دولتی که بعدا به وجود خواهد آمد، به تعهدات دولت قبل عمل بکند. الان نامزدهای ریاست جمهوری آمریکا در سخنرانی‌های انتخاباتی‌شان مسابقه گذاشته‌اند در بدگویی به ایران.»
۲۵ اردیبهشت ۱۳۹۵، خامنه‌ای با اشاره به اظهارات ترامپ در تبلیغات انتخاباتی گفت: «ما نقض نمی‌کنیم برجام را لکن اگر طرف مقابل نقض کند که حالا همین‌طور این کسانی که نامزد ریاست جمهوری آمریکایند، مدام دارند تهدید می‌کنند که ما می‌آییم پاره می‌کنیم، نقض می‌کنیم، اینها اگر پاره کردند، ما آتش می‌زنیم.»
۲۸ مهر ۱۳۹۵، نزدیک به دو هفته پیش از انتخابات آمریکا، خامنه‌ای در واکنش به مناظرات انتخاباتی این کشور گفت: «شما نگاه کنید این وضع انتخابات ریاست جمهوری آمریکا را؛ به دو نفر رسیده‌اند، شما نگاه کنید مناظرات اینها را، ببینید با هم چه کار دارند می‌کنند، به هم چه می‌گویند! یکی از این دو نفر هم رئیس‌جمهور خواهد شد.»
۲۶ آبان ۱۳۹۵ هم، حدود ده روز پس از اعلام نتایج انتخابات، رهبر جمهوری اسلامی در دیدار با مردم اصفهان با اشاره به پیروزی ترامپ در انتخابات گفت: «البته حالا بنده هیچ قضاوتی در مورد این انتخاباتی که در آمریکا انجام گرفته است ندارم. آمریکا، آمریکا است؛ این حزب یا آن حزب، هر کدامشان سرِ کار آمدند، خیری به ما نرساندند، شر رساندند. …ما نگرانی هم نداریم. …در دنیا عده‌ای عزا گرفته‌اند که چرا انتخابات در آن کشور این‌جوری شد؛ یک عده‌ای در دنیا خوشحال شدند و شادی کردند. ما نه، ما نه عزا می‌گیریم، نه شادی می‌کنیم؛ برای ما فرقی ندارد.»
کابوس خامنه‌ای با پیروزی ترامپ در انتخابات
با این حال، دوره چهارساله ریاست جمهوری دونالد ترامپ، از نظر تحریم‌ها یکی از بدترین دوران جمهوری اسلامی در دوره رهبری خامنه‌ای بود. ترامپ ژنرال مورد علاقه خامنه‌ای و دست راست او در سیاست خارجی و میدان یعنی قاسم سلیمانی را هدف قرار داد.
با خروج ترامپ از برجام، اوضاع اقتصادی جمهوری اسلامی به طرز بی‌سابقه‌ای پس از یک دوره کوتاه سقوط کرد. ترامپ از برجام خارج شد، اما خامنه‌ای آن را آتش نزد؛ کار به جایی رسید که پس از مرگ سلیمانی، خامنه‌ای در نماز جمعه ۲۷ دی ۱۳۹۸، ترامپ را «دلقک دروغ‌گو» نامید.
آخرین اظهار نظر انتخاباتی خامنه‌ای به ۲۹ آبان ۱۴۰۱ باز می‌گردد. وقتی در دیدار با مردم اصفهان گفت: «در طول سال‌های بعد از پیروزی انقلاب اسلامی همه روسای جمهور آمریکا در این خط مقدم با جمهوری اسلامی جنگیدند. حالا کجا هستند؟ بعضی‌ها نابود شدند تلف شدند از بین رفتند و بعضی‌ها در زباله دان تاریخ افتاده‌اند هر چند زنده باشند. از کارتر، کلینتون و اوبامای دموکرات بگیرید تا ریگان و بوش جمهوری خواه و آن «سبک مغز قبلی» و تا این «بنده خدای بیهوش و حواس فعلی» که می‌خواهد مردم ایران را نجات دهد.»
حالا ترامپ که خامنه‌ای او را «دلقک» و «سبک‌مغز» می‌خواند دوباره وارد دور انتخابات شده، اما رهبر جمهوری اسلامی که در سال‌های اخیر برای بسیاری از سربازان داخلی و خارجی خود، از محمدرضا زاهدی سپاه پاسداران، تا اسماعیل هنیه حماس نماز میت خوانده، بر خلاف دوره‌های گذشته، اظهار نظر خاصی درباره انتخابات آمریکا نداشته است.